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Reaktionsmechanismen

Die Mechanismen der Kursstufe Schritt für Schritt: Lewis-Formeln mit Elektronenverschiebungspfeilen, Zwischenstufen und mesomere Grenzformeln, jeder Schritt erklärt und als Bild exportierbar.

Sek II · Kursstufe Bildungsplan 2016 V2 · LF 3.4.5 Elektronenverschiebungspfeile Export PNG · SVG
1
Mechanismus Schritt für Schritt
Edukte mit Elektronenverschiebungspfeilen → Produkte des Schritts
–
Tastatur: ← → Schritte · P Pfeile · E Elektronenpaare · J Justiermodus
Schritt mit „Weiter“ oder den Schritt-Knöpfen wählen.
Diesen Schritt speichern
3
Gesamter Mechanismus
Alle Schritte untereinander, als eine Bilddatei speicherbar
2
Erklärung
Was in diesem Schritt geschieht
Reaktion
Notation, Fachbegriffe und Quellen
So werden Mechanismen in der Kursstufe gezeichnet

SymbolebeneEin Reaktionsmechanismus beschreibt, in welchen Schritten Bindungen gelöst und neu gebildet werden. Elektronenverschiebungspfeile zeigen dabei den Weg eines Elektronenpaars: Sie beginnen immer an der Elektronenquelle (freies Elektronenpaar, π-Bindung oder σ-Bindung) und enden am Ziel (Atom oder Bindungsmitte). Ein Pfeil vom Elektrophil zum Nucleophil ist falsch, denn Elektronen fließen vom Nucleophil (Elektronenpaar-Donator) zum Elektrophil (Elektronenpaar-Akzeptor).

Roter Pfeil: Verschiebung eines Elektronenpaars (zwei Elektronen), volle Spitze.
Blauer Pfeil: Protonenübertragung, ebenfalls ein Elektronenpaar-Pfeil, farblich abgesetzt.
Halbe Spitze (Fischhaken): Verschiebung eines einzelnen Elektrons bei Radikalreaktionen.
Mesomeriepfeil ↔: zwischen Grenzformeln desselben Teilchens, kein Gleichgewicht.
Br
Striche am Atom: freie Elektronenpaare an Heteroatomen (O, N, Halogene) werden immer gezeichnet, hier die drei freien Elektronenpaare eines gebundenen Brom-Atoms.
Eingekreiste Ladungen ⊕ / ⊖: Formalladungen; nach jedem Schritt ist die Ladungssumme links und rechts gleich.

TeilchenebeneZwischenstufen wie das Carbeniumion oder das Arenium-Ion (σ-Komplex) sind reale, kurzlebige Teilchen mit vollständiger Lewis-Formel und eigener Szene. Lässt sich ihre Ladung durch Verschieben von π-Elektronen an mehrere Stellen schreiben, formuliert man mesomere Grenzformeln; die tatsächliche Elektronenverteilung liegt dazwischen und ist stabiler als jede einzelne Grenzformel (Mesomerieenergie). Das Katalysator-Teilchen (hier das Eisen(III)-bromid-Teilchen FeBr₃) wird im ersten Schritt verbraucht und im letzten Schritt zurückgebildet; es liegt danach wieder so vor wie vor Beginn des Prozesses und erscheint deshalb bei den Edukten und bei den Produkten.

StoffebeneAuf der Stoffebene bleibt von alledem nur die Bilanzgleichung: Benzol reagiert mit Brom mithilfe des Katalysators Eisen(III)-bromid zu Brombenzol und Bromwasserstoff. Alle Schritte des Mechanismus beschreiben dagegen Vorgänge zwischen einzelnen Teilchen, deshalb heißt es dort Benzolmolekül, Brommolekül, Eisen(III)-bromid-Teilchen und Arenium-Ion. Der Mechanismus erklärt, warum ein Wasserstoff-Atom substituiert wird, statt dass Brom addiert, und welche Rolle der Katalysator spielt.

So funktioniert die Seite: Mechanismus wählen, mit „Weiter“ oder den Schritt-Knöpfen durch die Schritte gehen. Pfeile und freie Elektronenpaare lassen sich ausblenden, etwa um die Pfeile erst selbst zu setzen. „Reduzierte Darstellung“ schaltet auf Skelettformeln um (regelmäßiges Sechseck für den Ring, C- und H-Atome nicht ausgeschrieben). Jeder Schritt und der gesamte Mechanismus lassen sich als PNG (Arbeitsblatt, Präsentation) oder SVG (verlustfrei skalierbar) speichern.
Grenzen der Darstellung: Die Formeln sind ebene Lewis-Formeln ohne räumliche Information; Bindungswinkel sind schematisch. Übergangszustände werden nicht gezeichnet, nur Zwischenstufen. Die Bildung des Elektrophils und der Angriff der π-Elektronen sind in einem Schritt zusammengefasst, weil beides über das polarisierte Brommolekül (Dipol) am Eisen(III)-bromid-Teilchen gekoppelt abläuft.
Quellen
    Eigene Darstellungen, Lizenz CC BY-SA 4.0. Keine Abbildungen aus Schulbüchern oder Fortbildungsmaterial übernommen.